L’Oratorio dell’Osservanza fu costruito nella seconda metà del Trecento, e donata alla Confraternita della Buona Morte. Questa Confraternita, fondata a Ferrara nel 1366, aveva come impegno quello di confortare i condannati a morte, oltre ad accompagnarli fino al patiboli e assicurarsi per loro una degna sepoltura.
In origine l’oratorio era suddiviso in due piani. Nel XVII secolo, lavori di ristrutturazione condotti da Giovan Battista Aleotti, eliminano il piano superiore, oltre a spostare la facciata, rendendo l’oratorio una piccola chiesa ad aula unica. Il suo aspetto esteriore si deve all’Aleotti. I restauri del 1950 riportarono l’oratorio ad avere la disposizione interna originaria.
L’oratorio deve la sua importanza ai cicli pittorici al suo interno, che coinvolsero i migliori pittori ferraresi del Cinquecento, in particolare le Storie della Vera Croce, con dipinti del Bastianino, Camillo Filippi, Antonio Roselli, Giovan Battista Surchi e altri. La Confraternita infatti era molto devota alla Sacra Croce, al punto che Isabella d’Aragona donò ad essa un frammento della Croce nel 1510. Molto bella anche la Resurrezione eseguito da un bravo pittore anonimo tardogotico.